产品名称:Cholesterol-PEG-SH
1. 分子设计与功能
核心结构:
胆固醇(CLS):疏水锚定基团,嵌入脂质双层或纳米颗粒表面。
PEG链:亲水性聚乙二醇(分子量通常1000-5000 Da),提供空间位阻和生物相容性。
巯基(-SH):末端活性基团,通过金-硫键(Au-S)结合金纳米粒子(AuNPs),或还原二硫键修饰蛋白。
典型结构式:
CLS-O-PEG-SH(胆固醇羟基与PEG通过酯键连接,末端为巯基)
或 CLS-NH-PEG-SH(胆固醇羧酸与PEG通过酰胺键连接,末端为巯基)。
2. 合成策略与优化
关键合成路径:
酯键偶联法:
巯基乙酸活化:巯基乙酸与PEG-OH在DCC/DMAP催化下酯化,生成PEG-SH。
胆固醇偶联:CLS-OH与PEG-SH在EDC/NHS催化下酯化,生成CLS-PEG-SH。
一步法合成:
商业化的SH-PEG-COOH:直接购买末端为羧酸的巯基PEG,与胆固醇胺(CLS-NH₂)酰胺化。
纯化方法:
硅胶柱色谱:分离未反应巯基PEG及副产物(洗脱剂:DCM/MeOH梯度)。
透析:去除小分子杂质(MWCO=1000 Da)。
3. 表征与验证
结构确认:
¹H NMR:
胆固醇特征峰(δ≈0.68-2.0 ppm,多重峰)。
PEG亚甲基峰(δ≈3.6 ppm,宽峰)。
巯基质子峰(δ≈1.5 ppm,单峰,易被氧化消失)。
FT-IR:
酯键C=O伸缩振动(1735 cm⁻¹)。
巯基S-H伸缩振动(2550 cm⁻¹,易被氧化消失)。
Ellman试剂法:
定量巯基含量(412 nm处吸光度)。
【基础信息】
包装:瓶装
产地:西安
储存:冷藏
规格:100mg250mg500mg
状态:固体/粉末/溶液
温馨提示:仅用于科研!不可用于人体实验!以上来自小编wyh
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