产品名称:Cholesterol-COOH
1. 化学结构与特性
分子式:C₂₇H₄₄O₃
结构式:
在胆固醇的侧链末端(C17)引入羧酸基团(-COOH),通常通过氧化胆固醇的羟基(C3-OH)或侧链甲基(C17)制备。
常见结构:
CHOL-CH₂-CH₂-COOH(侧链羧酸修饰)或
CHOL-COOH(直接羟基氧化为羧酸)。
2. 物理化学性质
外观:白色至类白色结晶粉末。
溶解性:
可溶于DMSO、DMF、碱性水溶液(pH>8,形成羧酸盐)。
微溶于甲醇、乙醇;难溶于非极性溶剂(如氯仿、正己烷)。
熔点(Tₘ):约120~130℃(依侧链长度而异)。
pKa:羧酸基团pKa≈4.5~5.0(与侧链位置相关)。
3. 合成方法
氧化法:
Jones氧化:胆固醇在CrO₃/H₂SO₄条件下氧化羟基为羧酸。
KMnO₄氧化:侧链末端甲基(C17)氧化为羧酸(需控制反应条件)。
官能团转换:
胆固醇酯(如胆固醇乙酸酯)水解为胆固醇,再经氧化引入羧酸。
4. 核心功能与应用
两亲性分子:
胆固醇疏水区插入脂质膜(如细胞膜、脂质体),羧酸亲水区提供水溶性。
药物递送系统:
脂质体修饰:作为锚定基团连接PEG链(如Cholesterol-PEG-COOH),增强循环稳定性。
纳米粒功能化:通过羧酸与阳离子聚合物(如PEI)结合,构建基因/药物载体。
【基础信息】
包装:瓶装
产地:西安
储存:冷藏
规格:100mg250mg500mg
状态:固体/粉末/溶液
温馨提示:仅用于科研!不可用于人体实验!以上来自小编wyh
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