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Fmoc-TK-NH2芴甲氧羰酰基-酮缩硫醇-氨基

作者:瑞禧生物 发布时间:2025-04-02 09:22:09 次浏览

产品名称:Fmoc-TK-NH2
1. 结构解析与功能设计
Fmoc(芴甲氧羰基):
9-芴甲氧羰基(C₁₄H₁₀O₂),经典的氨基保护基(ΔG°= +22.5 kcal/mol),在碱性条件(如DIPEA, pH 8-9)下稳定,酸性条件(TFA/DCM, pH <2)可定量脱除。
作用:暂时屏蔽氨基(-NH₂)的反应活性,用于固相肽合成(SPPS)或选择性修饰。
TK(酮缩硫醇):
结构可能为 硫代缩酮(如O,S-缩酮:R₂C(OR')-S-R''),通过硫原子替代传统缩酮中的氧原子,赋予酸敏感(pH 4-5)或氧化还原响应性。
响应机制:酸性条件下硫缩酮水解生成酮基和巯基(或硫醇),触发药物释放或材料降解。
NH₂(氨基):
末端游离氨基,可作为反应位点(如偶联羧酸、活化酯或异氰酸酯),或进一步修饰靶向分子(如抗体、肽类)。
2. 合成策略与反应路径
路径1:硫代缩酮形成
步骤a:Fmoc-Lys(Boc)-OH(或其他含氨基的氨基酸)与硫醇(如3-巯基丙酸)在DCC/DMAP催化下形成硫酯。
步骤b:硫酯与酮(如丙酮)在酸性条件(如p-TsOH)下缩合,生成硫代缩酮。
步骤c:脱除Boc保护基(TFA/DCM),暴露氨基(-NH₂)。
路径2:后修饰法
步骤a:合成Fmoc-NH-PEG-OH(PEG作为间隔臂)。
步骤b:PEG末端羟基与硫醇(如2-巯基乙醇)形成硫醚键。
步骤c:硫醚与酮(如环己酮)在Lewis酸催化下生成硫代缩酮。
【基础信息】
包装:瓶装
产地:西安
储存:冷藏
规格:100mg250mg500mg
状态:固体/粉末/溶液
温馨提示:仅用于科研!不可用于人体实验!以上来自小编wyh

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